Uusi kausi ei ole edes alkanut, ja Celtics pyrkii edelleen aktiivisesti vähentämään palkkakulujaan. Anfernee Simons, joka juuri puki ylleen Boston Celtics Pelipaita, on uusin kauppanimi. Heinäkuussa Celtics kauppasi Jrue Holidayn Trail Blazersiin Simmonsista, mutta todellisuudessa joukkue oli suunnitellut hänen seuraavaa siirtoaan siitä lähtien, kun kauppa saatiin päätökseen.
Simmonsilla on tällä hetkellä sopimuskautensa käynnissä ja hän ansaitsee huikeat 27,68 miljoonaa dollaria. Vaikka hän on vasta 26-vuotias, hän on huipputason heittäjä, jonka pituus on 1,91 metriä. Viime kaudella Portland Trail Blazers Pelipaita hän teki keskimäärin 19,3 pistettä ja heitti 3,1 kolmen pisteen heittoa ottelua kohden. Celticsin takakentällä on kuitenkin jo White ja Pritchard, joten 27,68 miljoonan dollarin palkkaa tienaavan takamiehen hankkiminen tuntuu ylellisyydeltä.
Aiempien raporttien mukaan sekä Bucks että Nuggets ovat ilmaisseet kiinnostuksensa häneen. Nuggets tarvitsee erityisesti tasaisen ulkoheittäjän tilaamaan Jokicille, ja Simmonsin tyyli vaikuttaa täydelliseltä. Celticsin kannalta hänen kaupaaminen ennemmin kuin myöhemmin olisi viisas veto. Tämä välttäisi hänen menettämisensä ilmaiseksi ensi kesänä ja olisi myös linjassa joukkueen talousstrategian kanssa. Simmonsin mielestä Celticsiin jääminen vain kuudentena miehenä ei auttaisi tuottamaan vaikuttavia tilastoja sopimusvuotenaan ja varmistamaan toivottua sopimusta. Molemmille osapuolille varhainen ero on käytännöllisin vaihtoehto.